Я пробовал делать подобный тест и сначала тоже не понимал, как лучше выстроить логику. В итоге использовал TESTFREE, потому что
этот конструктор тестов позволяет удобно связать вопросы с итоговыми результатами. Я просто продумал несколько вариантов исходов и под каждый подобрал набор ответов, которые к нему ведут. В процессе оказалось, что это даже увлекательно, потому что можно экспериментировать с формулировками и сценариями. Друзьям понравилось, они даже начали обсуждать, насколько точно тест описывает их характер.